Макияж. Уход за волосами. Уход за кожей

Макияж. Уход за волосами. Уход за кожей

» » Взаимосвязь строения фенола и его свойства. Фенол: что представляет вещество, его влияние на организм человека

Взаимосвязь строения фенола и его свойства. Фенол: что представляет вещество, его влияние на организм человека

Профильный химико-биологический класс

Тип урока: урок изучения нового материала.

Методы ведения урока:

  • словесные (беседа, объяснение, рассказ);
  • наглядные (компьютерная презентация);
  • практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).

Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.

Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).

Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.

Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.

2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.

3. Реакция фенола с FeCl 3 .

Скачать:


Предварительный просмотр:

МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

«ГИМНАЗИЯ №5»

г. ТЫРНЫАУЗА КБР

Открытый урок-исследование по химии

Учитель химии: Грамотеева С.В.

I квалификационной категории

Класс: 10 «А», химико-биологический

Дата: 14.02.2012

Фе нол: строение, физические и химические свойства фено ла.

Примене ние фенола.

Профильный химико-биологический класс

Тип урока: урок изучения нового материала.

Методы ведения урока:

  1. словесные (беседа, объяснение, рассказ);
  2. наглядные (компьютерная презентация);
  3. практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).

Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.

Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).

Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.

Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.

3. Реакция фенола с FeCl 3 .

ХОД УРОКА

  1. Организационный момент.
  2. Подготовка к изучению нового материала.
  1. Фронтальный опрос:
  1. Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры.
  2. Каковы физические свойства многоатомных спиртов?
  3. Какие реакции характерны для многоатомных спиртов?
  4. Напишите качественные реакции, характерные для многоатомных спиртов.
  5. Приведите примеры реакции этерификации этиленгликоля и глицерина с органическими и неорганическими кислотами. Как называются продукты реакций?
  6. Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Назовите продукты реакций.
  7. Напишите реакции взаимодействия многоатомных спиртов с галогеноводородами. Назовите продукты реакций.
  8. Каковы способы получения этиленгликоля?
  9. Каковы способы получения глицерина?
  10. Каковы области применения многоатомных спиртов?
  1. Проверка дом. задания: стр. 158, упр. 4-6 (выборочно у доски).
  1. Изучение нового материала в форме беседы.

На слайде представлены структурные формулы органических соединений. Вам необходимо назвать эти вещества и, определить к какому классу они принадлежат.

Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.

Назовите молекулярную формулу фенил-радикала: C 6 H 5 – фенил. Если к этому радикалу присоединить одну или несколько гидроксильных групп, то мы получим фенолы. Обратите внимание на то, что гидроксильные группы должны быть непосредственно связаны с бензольным кольцом, в противном случае мы получим ароматические спирты.

Классификация

Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности , т.е. по количеству гидроксильных групп.

  1. Одноатомные фенолы, содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
  1. Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Самый главный представитель этого класса – фенол. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса – фенолы.

Многие из вас в скором будущем станут врачами, поэтому о феноле они должны знать как можно больше. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств - производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC 6 H 4 COOH. Самое распространенное жаропонижающее - аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК). Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанные с одной или несколькими гидроксигруппами.

Как вы считаете, почему фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты?

Их свойства сильно отличаются от свойств спиртов. Почему?

Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).

Рассмотрим свойства фенолов на примере простейшего фенола.

История открытия

В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества, сделал это в 1842г. Огюст Лоран. Вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран назвал его бензол феном, поэтому новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом.

Физические свойства

Лабораторный опыт: 1. Изучение физических свойств фенола.

Инструктивная карточка

1.Рассмотрите выданное вам вещество и пишите его физические свойства.

2.Растворите вещество в холодной воде.

3.Слегка нагрейте пробирку. Отметьте наблюдения.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) - бесцветное кристаллическое вещество, t пл = 43 0 C, t кип = 182 0 C, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно !

Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Изомерия и номенклатура

Возможны 2 типа изомерии :

  1. изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
  2. изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов ).

Химические свойства

Посмотрите внимательно на структурную формулу фенола и ответьте на вопрос: «Что такого особенного в феноле, что его выделили в отдельный класс?»

Т.е. фенол содержит и гидроксильную группу и бензольное кольцо, которые, согласно третьему положению теории А.М. Бутлерова, влияют друг на друга.

Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол? Правильно, спиртов и бензола.

Химические свойства фенолов обусловлены именно наличием в молекулах функциональной гидроксильной группы и бензольного кольца. Поэтому химические свойства фенола можно рассмотреть как по аналогии со спиртами, так и по аналогии с бензолом.

Вспомните, с какими веществами реагируют спирты. Посмотрим видеоролик взаимодействие фенола с натрием.

  1. Реакции с участием гидроксильной группы.
  1. Взаимодействие мо щелочными металлами (сходство со спиртами).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (фенолят-натрия)

Вспомните реагируют ли спирты со щелочами? Нет, а фенол? Проведем лабораторный опыт.

Лабораторный опыт: 2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.

1. В первую пробирку налейте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть раствора фенола.

2. Во вторую пробирку добавьте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть этанола.

Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.

  1. Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только со щелочными металлами, но со щелочами с образованием фенолятов:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раза меньше, чем у угольной кислоты, поэтому пропуская через раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол (демонстрация ):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (этифениловый эфир)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Ацетилхлорид фенилацетат, фениловый эфир уксусной кислоты

Как можно объяснить то, что спирты с растворами щелочей не реагируют, а фенол реагирует?

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа - OH - положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (фенолят-ион)

Фенол является слабой кислотой . В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов , которые являются неэлектролитами .

  1. Реакции с участием бензольного кольца

Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!

Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?

Проведем еще один опыт.

Демонстрация: 2. Взаимодействие фенола с бромной водой (видеоролик).

Реакции замещения . Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенолов протекают значительно легче, чем у бензола, и в более мягких условиях, благодаря наличию гидроксильного заместителя.

  1. Галогенирование

Особенно легко происходит бромирование в водных растворах. В отличие от бензола, для бромирование фенола не требуется добавление катализатора (FeBr 3 ). При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

  1. Нитрование также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:

О-нитрофенол п-нитрофенол

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол – пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

Как вы видите фенол реагирует с бромной водой с образованием белого осадка, а вот бензол не реагирует. Фенол как и бензол реагирует с азотной кислотой, но не с одной молекулой а сразу с тремя. Чем это объясняется?

Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.

Фенол также как и бензол реагирует с серной кислотой, но с тремя молекулами.

  1. Сульфирование

Соотношение орто- и пара-измеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре образуется в основном о-фенолсульфоксилота, при температуре 100 0 С – пара-изомер.

  1. Поликонденсация фенола с альдегидами, в част ности с формальдегидом, происходит с образовани ем продуктов реакции - фенолоформальдегидных смол и твердых полимеров (демонстрация ):

Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением низкомолекулярного продукта (например, воды, аммиака и др.), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующие имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате нагревания фенолоформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами.

Полимеры на основе фенолоформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок. Пластмассовые изделия, изготовленные на основе этих смол, устойчивы к нагреванию, охлаждению, действию щелочей и кислот, они также обладают высокими электрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолоформальдегидных смол изготавливают наиболее важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

Клеи на основе фенолоформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения в стеклянной колбе.

Все пластмассы с применением фенола опасны для человека и природы. Необходимо найти новый вид полимеров, безопасный для природы и легко разлагаемый в безопасные отходы. Это ваше будущее. Творите, изобретайте, не дайте опасным веществам погубить природу!”

Качественная реакция на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с FeCl 3 с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления сильной кислоты

Лабораторный опыт: 3. Реакция фенола с FeCl 3 .

В пробирку добавьте 1\3 часть раствора фенола и по каплям раствор FeCl 3 .

Оформите наблюдения.

Способы получения

  1. Кумольный способ.

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям.

Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

  1. Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одно из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем кислотой:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (фенолят натрия, промежуточный продукт)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:

300 0 C

С 6 Н 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Взаимодействие галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами:

300 0 C, P, Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10 % р-р) → C 6 H 5 OH + NaCl

или с водяным паром:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Биологическая роль соединений фенола

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

  1. лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
  2. антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)
  3. эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

    Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.

    Что такое фенолы

    Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.

    Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.

    Виды фенолов

    Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:

    1. Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
    2. Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
    3. Соединения бутилфенол, хлорфенол.
    4. Креозот, лизол и другие.

    Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.

    Свойства этих соединений

    Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:


    Роль фенолов в природе

    Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.

    Вред фенолов для человека

    Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.

    Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.

    При вдыхании его соединений происходит ожог дыхательных путей, раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.

    Где применяются фенолы

    После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:


    Применение в медицине

    Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.

    Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.

    Использование фенола для дезинфекции

    Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.

    Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.

    Как можно отравиться фенолом

    Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:

    • при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
    • при несчастном случае;
    • при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
    • при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
    • при неправильном хранении бытовой химии.

    При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.

    Симптомы отравления

    Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:

    • характерный запах изо рта;
    • обморок;
    • резкое снижение температуры тела;
    • расширенные зрачки;
    • бледность;
    • одышка;
    • холодный пот;
    • снижение частоты пульса и артериального давления;
    • боли в животе;
    • кровянистая диарея;
    • белые пятна на губах.

    Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:

    • частые мигрени, головные боли;
    • тошнота;
    • дерматиты и аллергические реакции;
    • бессонница;
    • расстройства кишечника;
    • сильная утомляемость;
    • раздражительность.

    Первая помощь и лечение отравления

    Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

    1. При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
    2. Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
    3. При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

    В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

    Правила безопасности при использовании фенолов

    Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.

    Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

    Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

    Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

    Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

    Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

    Физические свойства фенола

    Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

    Химические свойства фенола

    Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

    Кислотные свойства фенола

    Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

    Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

    Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

    Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:


    Качественная реакция на фенол

    Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

    Реакции бензольного кольца фенола

    Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

    1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

    Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

    Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

    2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

    При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

    3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

    4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

    Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

    В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

    Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

    Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

    Применение фенолов

    Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.


    Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства веществ будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов (вспомните одно из положений теории Бутлерова). И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С 6 Н 5 -, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называют фенолами.

    - органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами.

    Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

    Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

    Существуют и другие многоатомные фенолы , содержащие три и более гидроксиль-ные группы в бензольном кольце.

    Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса - фенолом С6Н50Н. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса - фенолы.

    Физические свойства
    Твердое бесцветное кристаллическое вещество, tºпл = 43 °С, tº кип = °С, с резким характерным запахом. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно.

    Строение молекулы фенола

    В молекуле фенола гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного ароматического ядра.

    Вспомним строение групп атомов, образующих молекулу фенола.

    Ароматическое кольцо состоит из шести атомов углерода, образующих правильный шестиугольник, вследствие,sр 2 -гибридизации электронных орбиталей шести атомов углерода. Эти атомы связаны Þ-связями. Не участвующие в образовании ст-связей р-электроны каждого атома углерода, перекрывающиеся по разные стороны плоскости Þ-связей, образуют две части единого шестиэлектронного п -облака, охватывающего все бензольное кольцо (ароматическое ядро). В молекуле бензола С6Н6 ароматическое ядро абсолютно симметрично, единое электронное п -облако равномерно охватывает кольцо атомов углерода под и над плоскостью молекулы (рис. 24).

    Ковалентная связь между атомами кислорода и водорода гидроксиль-ного радикала сильно полярна, общее электронное облако связи О-Н смещено в сторону атома кислорода , на котором возникает частичный отрицательный заряд, а на атоме водорода - частичный положительный заряд. Кроме того, атом кислорода в гидроксильной группе имеет две неподеленные, принадлежащие только ему электронные пары.

    В молекуле фенола гидроксильный радикал взаимодействует с ароматическим ядром, при этом неподеленные электронные пары атома кислорода взаимодействуют с единым тс-облаком бензольного кольца, образуя единую электронную систему. Такое взаимодействие неподеленных электронных пар и облаков тг-связей называют сопряжением. В результате сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода гидроксигруппы с электронной системой бензольного кольца уменьшается электронная плотность на атоме кислорода. Это снижение компенсируется за счет большей поляризации связи О-Н, что, в свою очередь, приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода. Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет «кислотный» характер.

    Логично предположить, что сопряжение электронов бензольного кольца и гидроксильной группы сказывается не только на ее свойствах, но и на реакционной способности бензольного кольца.

    В самом деле, как вы помните, сопряжение неподеленных пар атома кислорода с л-облаком бензольного кольца приводит к перераспределению электронной плотности в нем. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (сказывается влияние электронных пар атома кислорода) и повышается у соседних с ним атомов углерода (т. е. положения 2 и 6, или орто-положения). Очевидно, что повышение электронной плотности у этих атомов углерода бензольного кольца приводит к локализации (сосредоточению) отрицательного заряда на них. Под влиянием этого заряда происходит дальнейшее перераспределение электронной плотности в ароматическом ядре - смещение ее от 3-го и 5-го атомов (.мета-положение) к 4-му (орто-положение). Эти процессы можно выразить схемой:

    Таким образом, наличие гидроксильного радикала в молекуле фенола приводит к изменению л-облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2, 4 и 6-го атомов углерода (орто-, дара-положения) и уменьшению электронной плотности у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положения).

    Локализация электронной плотности в орто- и пара-положениях делает их наиболее вероятными для атак электрофильных частиц при взаимодействии с другими веществами.

    Следовательно, влияние радикалов, составляющих молекулу фенола, взаимно, и оно определяет его характерные свойства.

    Химические свойства фенола

    Кислотные свойства

    Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов . В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и с щелочами с образованием фенолятов.

    Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:

    Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола.

    Качественная реакция на фенол

    Фенол реагирует с хлоридом железа(ІІІ) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

    Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень незначительных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(ІІІ).

    Реакции бензольного кольца

    Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

    1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа(ІІІ)).

    Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола. Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

    Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(ІІІ), служит для качественного обнаружения фенола.

    2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара-изомеров нитрофенола:

    3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко.

    4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции - фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

    Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

    Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов.

    Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

    Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате нагревания феноло-формальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе феноло-формальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

    Клеи на основе феноло-формальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам стало понятно, почему фенол и продукты на его основе находят широкое применение (схема 8).

    1. Назовите вещества по их структурным формулам:

    2. Объясните, почему кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем кислотные свойства воды и спиртов.

    3. При пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия реакционная смесь помутнела и приобрела характерный запах. Объясните изменения и приведите уравнения реакций в молекулярном, полном и сокращенном ионном виде.

    4. Составьте уравнения реакций, соответствующих нескольким стадиям образования фенолформальдегидного полимера из тримера.

    5*. Смесь непредельного спирта и гомолога фенола массой 1,37 г реагирует с 160 г 2%-ной бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия выделяет 168 мл газа (н. у.). Определите молекулярные формулы веществ и их массовые доли в смеси.

    Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки